8月27日晚，张智霖举行“疯狂有时”上海演唱会，出道以内首次在上海开唱，并于粉丝们一起庆生，出道25年的张智霖人气依旧火爆，门票遭全城疯抢。演出当晚，全场座无虚席，张智霖化身“cool魔”为粉丝带来诚意十足的精彩演出。上海站作为“疯狂有时”主题演唱会的最后一场，舞台细节和歌曲编排全面升级，务求有一个happy ending。特别是重金打造的水晶三角钢琴再次登场，琴音清脆，声线动人，张智霖深情唱出《未婚妻》、《十指紧扣》、《你太善良》等浪漫情歌，引起粉丝尖叫连连。随后开启“疯狂”模式，挺拔修长的身姿跟随欢快的音乐舞动，不经意又扬起甜美酒窝，帅气逼人又萌态十足。主办方特意为观众准备统一紫色的荧光棒，全场粉丝彻底“疯狂”嗨起来。
其后，张智霖化身“Cool 魔”降落在舞台上，与性感“空姐”大跳火辣贴身舞，更脱下外套“疯狂”展示结实的麒麟臂。为了回报粉丝的热烈支持，游戏互动送惊喜，现场气氛沸腾到极点。当晚最大的惊喜莫过于“靓靓”袁咏仪惊喜上台，为张智霖送上生日蛋糕和祝福，并抽奖送中秋礼品给现场观众。随后袁咏仪演唱《梦伴》，将现场气氛拉到最高点。
在演出尾声，三声悠长的哨子声响起，张智霖用经典而含蓄的方式向粉丝表达“我爱你”。一整晚疯狂时刻过后，“初哥哥”带着最暖心的《祝君好》为上海演唱会完美收官。张智霖与袁咏仪是香港演艺圈中的模范夫妻，两人1993年合作演出电影《边城浪子》结缘，2001年在美国注册结婚，15年来两人互补又相知相惜的互动，一直是粉丝心中最美好的婚姻代表。
