苗侨伟、陈奕迅、刘德华、汤镇业、黄日华、林家栋等出演的《兄弟之生死同盟》是一部描绘兄弟情的剧情片，刘德华饰警探刘奎，不十分嫉恶如仇。黑社会只要不影响社会秩序和社会风气，他便会网开一面。但假若他们有一点点犯罪，他就会义无反顾地将其歼灭。费尽心思追捕阿尧（苗侨伟饰），但最终却被阿尧和阿舜（陈奕迅）的兄弟情感动。影片的主旨在预告片中便已经揭示：在你身边，谁是好人，谁是坏人，不要相信任何人，包括你的兄弟。电影最早缘起于刘德华看过的黄精甫和李公乐写就的一部剧本。当时，刘德华的心中正好也有一些主题构思和五虎合作的夙愿，觉得这个剧本很适合五虎来演，五虎指的是上世纪80年代香港电视圈的五位当家小生——刘德华、梁朝伟、黄日华、苗侨伟、汤镇业。最终独缺梁朝伟，其他“四虎”聚首，人们重新回忆起那个年代，也在这份回忆中再次体味成长的阵痛。
刘德华讲了一个陈奕迅的小段子，“Eason真的可以做到不知道黑社会是什么东西，他甚至问我‘真的有黑帮的吗？”事实上，陈奕迅似乎压力不小。“我是在演一个角色，这个挑战就是演另外一个人的性格。我知道，在内地我留给大家的印象都是很闹的，其实你们都没有看过我文艺的一面。”据导演说，陈奕迅有时演得不好时，“会发自己的脾气，像小孩子一样。”与戏中充满对哥哥不信任的舜相比，陈奕迅认为自己戏外很不一样。
戏里苗侨伟作为“五虎”之一，被刘德华召来出任主角。陈奕迅说，“以前三哥的角色都是比较木的，但是这一次，你会怀疑他到底是忠的还是奸的”。戏外小苗侨伟八岁的王志文饰演苗的父亲，由此，苗侨伟开始在戏外也改口叫起王志文“老爸”，“我叫他老爸很顺口，很可爱，好过瘾”。刘德华爆料，“不知道为什么黄奕在的那天，三嫂(戚美珍)是一定在的”。苗侨伟不好意思地圆场道，“每次我有戏的时候她都要来一下，看一下女主角够不够漂亮，她成天都希望我找一些漂亮点的女主角。”
