山鸡被三联帮委以重任，为促成帮会与日本山田组联盟，他娶五代头目草刈一雄的女儿草刈菜菜子为妻，特地从台湾回港派喜帖给浩南、包皮等人。蒋天养率领陈浩南、大飞、韩宾、十三妹、包皮、大头仔等人，代表洪兴社赴日参加婚礼，并结识三联帮已故帮主之子雷复轰。雷复轰在美国念MBA，无意继承父业，有心把帮主一职交给山鸡，但代帮主忠勇伯大力反对，力促雷复轰坐上帮主之位。山鸡与忠勇伯互生心病，恰巧雷复轰遇袭受伤，山鸡被帮内人物怀疑是幕后主谋。不久之后，帮内又因为政府招安问题而起争执，忠勇伯大力反对归顺。然后是山鸡遇袭重伤，草刈菜菜子被奸。山鸡失势，带着草刈菜菜子负伤藏匿。陈浩南知山鸡出事，赴台与雷复轰见面。雷复轰表示为了帮内团结，必须要把帮主之位交给忠勇伯。两人谈判后，忠勇伯被暗杀，山鸡更被帮众认定是叛徒。草刈一雄惊闻女儿被奸及山鸡遇袭，赴台查明究竟，他决定与陈浩南联手助山鸡，一场腥风血雨就此展开。
《胜者为王》围绕黑道帮会的利益纷争、明争暗斗来发展故事，该片的剧情错综复杂，戏剧性较强。首先是少帮主雷复轰遭袭击，其后反对受台湾官府招安的陈松勇被暗杀，进而山鸡遇袭，他的新婚妻子遭到强奸，连串阴谋诡计，带出帮会明争暗斗，继而发展出暴力、暗杀、嫁祸、出卖、义气等内容，使得该片的情节曲折、环环相扣。相比于《古惑仔》正传系列的前几部，《胜者为王》中的帮派之争不仅仅局限于香港，而是将矛盾升级，从香港移到台湾黑道，并且涉及较为敏感的政治问题，其中讲到台湾官府要取缔“黑金政治”，并向台湾黑帮实行招安，这样的情节不仅推动了剧情的发展、开拓了电影的视野，而且话题颇新鲜，影片的题材也被进一步扩展。
《胜者为王》换上了一件新衣服——台湾大选的政治背景，并且堂而皇之地摆了出来。虽然文隽不断拿陈水扁调侃，但这样的政治噱头也是别人玩剩下的。郑伊建在这部电影里毫无水准的装了一回酷，在古惑仔系列电影前几集里出场的人物像走马灯一样在电影里过了一遍，这都使得这部电有味同嚼蜡之感。片中男主角山鸡的亲朋好友要么被杀，要么被强奸，总之这部电影要搞得人心惶惶，人物越惨越好，当观众疑问山鸡该如何咸鱼翻身的时候，一个名不见经传的小人物说出了一个完全没有逻辑可言的真相，于是，没有争论、没有思考、没有一点的思想斗争，只有一声惊叹之后，所有的矛盾的焦点指向了反面角色。看完这部电影以后，文隽和刘伟强让人感觉已经水尽源枯，黔驴技穷了，本以为作为最后一部古惑仔系列电影，《胜者为王》能有更深刻的内容，可是这部电影从创作人员到演员，再到整个影片，都给人一种无精打采的感觉。
