陈升所能给于刘若英的就是对她事业上的支持和鼓励，他为刘若英写下了许多的经典歌曲，如《风筝》、《为爱痴狂》.1995年陈升又向张艾嘉推荐刘若英演出《少女小渔》。《少女小渔》为刘若英赢得1995年亚太影展最佳女主角。
从此，蛰伏了多年的刘若英开始了事业的腾飞阶段。很快，她出了第一张歌曲专辑《少女小渔的美丽哀愁》，从音乐制作助理变成了一个独具人文气质的“才女歌手。”为了让刘若英在事业上有更大的发展，1996年陈升主动终止了和刘若英的合同。
刘若英带着无限的感伤和不舍离开了陈升工作室，开始了与来自马来西亚的光良合作，由于两人的风格很接近，都是清纯路线，很快唱片获得了很大成功。
2002年，陈升和往常一样在台北举办跨年度演唱会。演出结束后，无数歌迷围着陈升请他签名。这时，刘若英含情脉脉地走过来。歌迷们认出了大名鼎鼎的刘若英，爆发出更激动的喊声。刘若英站在陈升面前，当着所有人的面问道：“你能给我一个拥抱吗？”
这一声恳求像炸雷一样在歌迷中炸开，人群顿时安静了下来。只见陈升迟疑了一下，最终只是用他那厚厚的手掌拍了拍刘若英的头。刘若英的眼神一下子暗淡下去。两行泪水刷地流了下来。她全明白了，陈升将与她的一生缘分写成“师徒”二字。
虽然奶茶要升级成为珍珠奶茶了，可小编对她最深的印象依然停留在2005年底那期《桃色蛋白质》上，当时侯佩岑问陈升：你有没有喜欢过奶茶呢？陈升说，我不喜欢她干嘛帮她做那么多事。
刘若英是爱着陈升的，虽然她已经是影后。但在他面前，奶茶却一直是个小孩子般惶恐，整个节目，几乎一直在流泪。
当年陈升带奶茶入行，它人生的第一首歌曲《为爱痴狂》，就是陈升特地为奶茶而写，陈升也是制作人。陈升说：《为爱痴狂》是我制作最贵的一首歌，我花了三百多万，因为奶茶唱了三四年才唱好。
陈升是奶茶的依靠。刘若英说：演出时，一个人面对那么大的场子，但知道陈升站在旁边，心里就踏实了。
