董昭对曹魏功劳盖天，当初是他建议曹操加封魏公、魏王，所以曹氏三代都很倚重他，而他也是一位有胆略、有奇谋之辈。
袁绍和公孙瓒争霸时，钜鹿太守想要归附公孙瓒。董昭到钜鹿，昭告全郡只抓捕为首的孙伉，妻儿不连坐，从而一举稳定钜鹿。
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归附曹操时，董昭建议曹操“行非常之事，乃有非常之功”，然后才能安天下人心。曹操说：“这本来就是我的志向，只是杨奉有精兵，怎么样除去这个心头大患呢?”
董昭认为杨奉为人勇猛而少虑，先好好安抚他，等到双方有了交情和信任，再定计策除之，曹操依此除了杨奉之患。
襄樊之战，孙权希望曹操保密解围计划，但董昭分析局势和关羽为人，认为还是让计划泄露出去，故意让关羽知道最好，后果如董昭预料，关羽兵败身亡。
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夏侯尚伐吴，想通过浮桥贯通南北。董昭认为：浮桥很窄，如果敌人频繁攻击加上江水暴涨，这样太危险。果然吴兵攻击，江水暴涨，幸亏退兵早，才不至于损失严重。
曹丕称赞董昭有张良、陈平那样的见识。除了这些高见识和计谋之外，董昭也不乏勇将之气。
张杨被杀后，薛洪、缪尚守住城池，等待袁绍来救。董昭单身入城，以理晓喻，薛洪、缪尚率领众人投降曹操。
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当初在袁绍处，魏郡几万贼人是个隐患，董昭起初厚待这些人，然后找机会离间他们，又各个击破，两天之内，捷报三传，从而平定魏郡。
胆略堪比程昱，见识比肩郭嘉，陈寿评价董昭筹画所料，是可比荀攸的，并把他和程昱、郭嘉等人合为一传，足见其地位了。
