2006年，凭借《圣棱的星光》获第41届台湾电视金钟奖“戏剧节目最佳男主角奖”提名。2011年，参演首部电视剧《倾世皇妃》 ；同年，参演电视剧《前男友》获第47届台湾电视金钟奖戏剧节目最佳男主角奖提名 ；2013年在电影《总铺师》中饰演叶如海，在电影《大尾鲈鳗》中饰演贺祥；2014年在伊能静导演的电影《我是女王》中饰演TONY，在电影《朝内81号》 中饰演霍连齐；2015年在电影《对风说爱你》 中饰演盛鹏，在电影《太平轮》 中饰演严泽明。2015年作为主演参与电影《新步步惊心》的拍摄，定档于2015年8月20日上映。2016年4月28日，与林心如主演的《魔宫魅影》全国公映。[21] 7月8日，与郭富城、彭于晏主演警匪电影《寒战2》上映。
杨祐宁为人谦虚低调（聚男小编娱乐评） ；型男外形兼精湛演技，被视为台湾电影圈小生人选中流砥柱（聚男小编娱乐评） ；是多金、体贴、帅气的小资男（国际在线评）。杨祐宁在电视剧《倾世皇妃》中饰演皇子刘连曦，颠覆以往的阳光形象，凭借精彩演出，把刘连曦阴暗个性表现得淋漓尽致，神凌厉肃杀不说，表现更犀利毕现游刃有余，赢得观众的好评（国际娱乐在线评）
012年2月，与陈怡蓉、郭采洁主演偶像剧《向前走向爱走》，饰演杜天泽 一角。2013年2月，与郭采洁主演电影《大尾鲈鳗》在台湾上映四天，票房破八千万台币，打破《那些年，我们一起追的女孩》纪录；8月，主演的电影《总铺师》上映[16] ；同年拍摄唐嫣主演电视剧《千金女贼》，饰演20世纪30年代的阔少盛介文。2014年杨佑宁在在伊能静首次跨界执导的电影作品《我是女王》中饰演TONY，与宋慧乔、陈乔恩、邬君梅、伊能静、窦骁、郑元畅、姜武、秦昊等明星阵容联袂主演。
