曹操为了测试曹丕和曹植的应变能力，便叫他们到城外去办事，暗中却叫门卫不要放人外出。杨修告诉曹植，如有人敢阻挡，便斩杀他。曹植虽然成功出外，但曹操知是杨修所教，认为这是杨修与曹植联合欺骗自己，非常愤怒，于是有了杀杨修之心。
世人常将杨修之死归之于忌才，当年罗贯中也坚信不疑，还拿出杨修善于通过猜谜、射覆道破曹操心事作为例证。这其实是很奇怪的，被曹操压根儿瞧不起的祢衡视做小儿的杨德祖，即就才华而论，在当时也难称翘楚，建安七子中既没有杨修的名号，后世昭明太子萧统收罗宏富的《文选》，也仅收录了他一封致临淄侯曹植的简札（该信起句与末句都是修死罪死罪！），曹操对才华数倍于杨修的王粲全无忌惮，风发一时的建安七子事实上都曾为曹操所重用，缘何唯独对杨修别有所忌，必欲杀之而后快呢？曹操杀杨修主要还是出于顾忌自己身后的安宁。
当然，杨修被杀的原因，史各书多有记载，还有很多说法。《后汉书杨震列传》中记有三条： 由于袁绍与刘表在处理继承权问题上都留下了致命的祸患，心有余悸的曹操为避免死后发生同样的悲剧，便决定削弱曹植的力量，剿除他的党羽。杨修之死，正在于他与曹植过从甚密，在于曹植因擅走司马门一事而突然在曹操面前的失宠。在这个世界上，有聪明的聪明人，也有自以为聪明其实并不聪明的聪明人。同样一件事，在前者手里，做得挺漂亮，挺圆满，在后者手里，以为手到擒来，结果逮不着狐狸，惹一身骚，所谓聪明反被聪明误，就是这个意思了。《三国演义》中的杨修，智慧过人，颖悟超群，看似绝顶聪明，其实却是个糊涂笨伯。他的聪明，不过孔雀尾巴上的羽毛，只是为他招来杀身之祸罢了。杨修听到曹操发布的行军口令鸡肋，便回营房打背包，同僚问其缘故，他说，鸡肋者，食之无味，弃之可惜，丞相肯定要撤兵了。漫说是一个统治者，即使普通人，也并不愿意让人揭开内心隐秘，触到痛处。杨修的这种轻薄行为，落在了刚吃了败仗，而且一直要收拾他的曹操手里，当然是找死了！最后，就被曹操借口这次泄露军事机密，杀了。
一是曹操将由汉中撤军，但犹豫不决，而杨修由曹操的教令鸡肋一词，便猜知曹操心事，使曹操大为恼恨。
二是杨修为曹植预作答记，皆中曹操之意，后知其情，更加忌恨。
三是由于杨修是袁术的外甥，曹操虑为后患，于是借故把他杀了。曹操当年曾欲借袁术这个社会关系问题杀杨彪而未得逞，怀恨在心，十几年后仍以这个问题将其子杨修杀害。
《资治通鉴》卷六十八却有另外的说法：当初，杨修和丁仪兄弟策划立曹植为魏太子，曹丕对此很担忧，把朝歌长吴质藏在旧竹箱中，用车接进府中，请他帮自己出谋划策。杨修将此事告诉曹操。曹丕感到恐惧，告诉了吴质。吴质说：没有关系。第二天，又用竹箱载绢进入曹丕的宅邸。杨修又报告了曹操。曹操派人进行检查，里面却没有人。曹操因此对杨修等人产生怀疑。后来曹植因为骄纵而被曹操疏远，但曹植却不停地主动和杨修联系，杨修也不敢和他断绝往来。每当到曹植那里，杨修都揣度曹操的心事，预先为曹植草拟了十几条答辞，告诉曹植手下的人：魏王的训诲来时，根据他的问话，作出相应的回答。因此，魏操的训诲刚刚送来，曹植的答辞就已送去。曹操对这样迅速的回答觉得很奇怪，经过追问，真相才暴露出来，便公布了杨修多次泄漏魏王训诲，交结诸侯的罪状，把他抓起来杀了。 《三国志陈思王植传》写到杨修之死，主要是说：杨修在做曹操秘书期间，正在与其兄争太子地位的曹植与他交往甚深，杨修不知不觉地卷入了这场争斗的旋涡之中。
他为曹植出了几个主意，效果很好，可是后来被曹操发现，心中忌恨他，乃收杀之。这和《资治通鉴》写的是差不多意思。除了上面几种说法外，另有几件小事也值得关注。曹操曾经叫人建造花园，他看了后不给评语，只在花园的门上写一活字。众人皆不明其意，杨修看了，说：在门上写活，就是阔字，丞相是嫌门阔了。竟不问曹操，擅自命人把门改窄。曹操知道后，口虽称美，心甚忌之。塞北送来一合酥，曹操在盒上写了一合酥三个字，杨修见了，便叫人把整盒酥吃了。曹操问他为何这样做，他答：盒上写明‘一人一口酥，丞相之命岂敢违反？曹操虽嬉笑，而心恶之。曹操老担心别人暗害他，于是对身边的工作人员说：我梦中好杀人；凡我睡着，你们切勿靠近。一天他睡午觉，被子掉在地上，一位唯恐侍候不周的勤务员马上进房把被子捡起来盖上。曹操从床上跳将起来，一剑把勤务员杀掉，又上床再睡。睡了半天后起床，惊问道：谁杀了我的勤务员？大家告诉他经过，曹操放声大哭，给死者开了隆重的追悼会然后厚葬。大家都认定，曹操确有梦中杀人的病症，只有杨修心里明白是怎么回事。
在送葬时，杨修对着死者的灵柩说：丞相非在梦中，君乃在梦中耳！杨修因此惹恼曹操，被曹操借故杀了头。于是有人说，曹操杀杨修，是他聪明过头，好卖弄才华并且喜欢自作主张。因此，杨修是死于恃才放旷。除此之外，还有一种说法，就是杨修的死，是曹操忌才害贤，容不得拂逆自己的人。曹操虽然爱才，唯才是举，吾得而用之，但他容不得拂逆自己的人，又是无可争辩的事实。如崔琰太直，罚为徒隶，跟踪监督，心似不平，遂赐死；许攸、娄圭，虽是曹操的故旧且都立有功劳，只因有轻视曹家的言论，便都杀掉；孔融是名士，但好唱反调，也杀掉；就是佐曹起家的首席谋士荀彧，因对其要当魏公提了点不同意见，便不肯饶过，逼其自杀。《曹瞒传》中说他持法峻刻，诸将有计划胜出己者，随以法诛之。这话说得虽有些过分，但考诸历史，又不得不信。
杨修好卖弄小聪明，揭操之短，曹操当然不会放过他。曹操的手，不可谓不黑（以上均见《世说新语》和《三国志》等书）！这种说法如果能够成立的话，那么和前面说的就完全不同，杨修之死的责任完全在曹操一边。看来，杨修的死因，是有很多版本的，也很难有统一意见。但说他是专制独裁者刀下的牺牲品，肯定不会错。杨修死时正值四十五岁的壮盛之年。一代人才就这么死了，确实使人非常痛惜。
