《妹妹恋人》是安藤寻执导，松本润、荣仓奈奈、小松彩夏等主演的爱情片。讲述了双胞胎兄妹赖和郁，在同一所高中念三年级，幼年时感情非常好。后来郁发觉赖对她越来越冷淡，而青梅竹马的矢野又突然向她表白爱意，这令郁更为心烦意乱。
与先前风靡一时的《娜娜》一样，本片也改编于一部少女漫画。和《娜娜》的作者矢泽爱比起来，1998年出道的漫画家青木琴美只是个资历尚浅的后辈，不过她的10卷本代表作《妹妹恋人》却是销量超过600万册的大热门作品。在传统的少女漫画中，总有一个英俊聪明的男主角和一个纯真可爱的女主角以及一段甜蜜的爱情故事，《妹妹恋人》当然也不例外。不过，它并未落入俗套——男女主人公被设定为一对双胞胎兄妹，于是发生在他们之间的甜蜜爱情故事也就成了充满冲击性的“禁断之恋”。这部作品以其率直大胆的风格很快在女中学生中间引起了巨大的反响，吸引了一大批拥趸。
安藤寻是一位独具风格的导演兼电影评论家。他的出道作是一部手法独特的粉红电影，凭着这部作品他赢得了“ZOOM UP”电影节的新人导演奖。2002年，安藤寻导演的电影《蓝色大海》将市川实日子捧上了莫斯科国际电影节影后的宝座。曾经成功拍摄过女同志恋曲的安藤寻此番将要挑战兄妹恋这一禁忌题材。
安藤寻所面对的第一个课题是如何对原作进行改编。原作者青木琴美对此给予了充分的理解和鼓励，她请安藤导演“自由发挥，不用被原作所束缚”。于是，安藤寻开始了大刀阔斧的删改与重构。原作漫画中有大量描绘性爱的场面，同时情节错综，人物众多。安藤寻决定不去直接渲染男女主人公的肉体关系，而是将电影的焦点定于对人物内心的解读。
他从漫画中抽取出刻画兄妹俩以及矢野和友华内心活动的内容，将其整合为本片的主要情节构架。安藤有意拍摄一部颠覆惯例的兄妹恋电影。以往的同类题材作品往往将男女主人公的结合作为高潮放在最后，而安藤却反其道而行之，将这一情节提前，留出大量空间着重展现此后两人内心动摇的历程。
安藤寻导演指定要在辽阔无际的草原拍摄影片的最后一幕。而日本关东地区地形起伏明显，很难找到合适的外景地，最后总算选定了靠近富士山的朝雾高原。然而，在摄制组去那里寻找具体拍摄点的时候，却连连遭遇霉运，不是大雪就是浓雾前来骚扰。不过，在工作人员的不懈努力下，终于找到了理想的外景地，拍出了符合导演预想的绝美的镜头；
影片的主要舞台是学校，摄制组选择了两所学校来拍摄不同的镜头。其一是位于三浦半岛的一所废弃中学，这里主要拍摄校舍内的戏。这所中学的走廊光线特别富有动感，让导演大为满意。为了让教室也具有表情，摄制组选择了不同的时间段拍摄不同的场景，充分利用自然光来营造气氛。只有赖跑进无人教室和兄妹俩黄昏时在烹饪教室接吻这两场戏是由灯光师来制造效果的。另外一所学校是位于埼玉县的废弃中学，屋顶上的戏是在那里拍的；
兄妹俩人的上下铺叠床是导演要求美术部特别制作的。其大小和风格都与整个房间正好匹配。而且床并不靠墙而立，而是被放在房间中央。床的柱子经过特殊处理可以自由伸缩，以供拍摄不同角度的镜头。
