1991年首次和巩俐主演张艺谋执导的电影《菊豆》，在片中饰演一个饱受压抑与婶子偷情的男人杨天青 。1992年，在影片《葛老爷子》中饰演一个年逾七旬的老人，获第8届中国电视剧飞天奖最佳男主角奖，同时该片获得了长春电影节最佳影片金奖 。1993年在影片《凤凰琴》中饰演山区民办教师余校长一角，表演生动感人，获得了当年的政府奖、百花奖、金鸡奖三个奖项的最佳男主角奖。1995年再度和导演张艺谋合作，在电影《摇啊摇，摇到外婆桥》中饰演三十年代上海滩黑社会头目唐老大一角，这是李保田从事电影表演十多年第一次饰演反面角色。同年出演电视剧《宰相刘罗锅》，饰演刚正不阿、不畏权贵、机智幽默的刘罗锅，深受观众喜爱。1996年三度和张艺谋合作出演电影《有话好好说》中一个憨厚、老实、懦弱滑稽的中年男人老张 。同年在影片《离婚了，就别再来找我》中饰演一个怀才不遇，处在不幸之中的作家李浩明。1999年主演《万家轶事》、《大清药王》、《生死两周半》、《村主任李四平》 四部电视剧。
2003年凭借在电视剧《神医喜来乐》中的经典表演，获得第23届中国电视剧飞天奖优秀男演员奖，第21届中国电视金鹰奖最佳表演艺术男演员奖、最具人气男演员奖、观众最喜爱的男演员奖等多项大奖。同年主演电视剧《王保长新篇》。2006年主演剧情电影《马背上的法庭》，影片反映了云南基层法官的生活。2007年拍摄电视剧《王保长新篇2死去生来》。之后淡出，在电视剧《南北大状》中重新复出 。2010年主演一部表现父女情深的都市亲情伦理剧《丑角爸爸》，在片中表现了戏曲演员为传承京剧艺术，在困境中挣扎跋涉、苦苦探求、执着坚守的责任意识和崇高品德。2013年主演继《神医喜来乐》十年后再续前缘的新篇新传《神医喜来乐传奇》。2013年主演中法合拍电影《夜莺》，获得电影频道传媒大奖最佳男主角，中澳国际电影节最佳男演员等多项大奖。
李保田喜欢尝试不同类型的人物形象，他的表演功力深厚，自然真实，纯朴洒脱，具有很高的美学价值，这与他平常博览群书，通晓多种艺术有着必然的联系。除从事电影创作外，李保田还参加了许多电视剧的拍摄，其出演视剧作品包括《葛掌柜》、《师魂》、《好男好女》、《宰相刘罗锅》、《神医喜来乐》等，都是在观众中得到广泛赞誉和影响的获奖之作。提到现今演艺界的明星，李保田是个另类，确切点说，应该把他归到艺术家一类去。“戏好人清高”，是许多人对李保田的印象，也正因为这个原因，李保田接演的影视剧并不多，但只要是有他参演的剧目，他塑造的人物总是最有看头。
