民国初年，上海号称“东方冒险家乐园”，各路英雄豪杰云集。当时上海三大亨合力建造叱吒风云的流氓集团，素有“翟金棠（汤镇业饰）贪财，龚啸山（黎耀祥饰）善打，乔傲天（黄秋生饰）会做人”的说法，要成就大业，往往要不择手段。而傲天、啸山、金棠亦历尽大时代的波澜起跌、敌友之间的尔虞我诈。在这时局纷扰的年代，又有谁能彰显出人性的光辉。
年轻的乔傲天（马国明饰）出身寒微，父母早逝，只身于上海十六铺当水果店学徒，但恶势力当道，傲天为挣扎求存，决以拳头打出一片天，并与啸山不打不相识，二人旋即称兄道弟，以一人献谋、一人动武之策，合力于上海滩头打出个小名堂。
及后，傲天于赌场打工，凭小聪明为老板娘姚桂生（陈炜饰）化解危机，桂生将他引荐给丈夫金棠，傲天再助金棠策划豪夺沉镇岳（黄柏文饰）的鸦片生意。
事成后，傲天乘胜追击，拉拢金棠与啸山结盟，成立“三铿公司”，正式营运鸦片运输保险的工作，生意愈做愈大。傲天由寂寂无闻的水果小工，一跃成雄霸上海的大亨。
傲天能够雄霸一方，全赖桂生的知遇之恩，二人合作无间，相知相交，二人产生微妙情愫，却不敢越雷池半步，并接受桂生安排，娶其近身侍女何淑英（尹诗沛饰）为妻。傲天曾在八方会馆邂逅京剧学徒顾小楼（胡杏儿饰），对其一见倾心，但小楼却因其黑帮身份而敬而远之。及后，傲天把对小楼的感情投射到她的同行师姐曹月兰（苏玉华饰）身上，并娶其为二太太。
龚啸山人称“癫狗”，为人火爆狂妄，一生人中只顾及妻子刘美琴（梁琤饰）、儿子龚学尧（杨明饰）和乔傲天三人。
。啸山自幼家贫，一心参军从政，但其性格好勇斗狠，难以控制，训练中途已被开除。辗转间，啸山遇上美琴，二人不顾美琴父母反对，珠胎暗结，私奔至上海滩头，啸山决定在此大展拳脚，打出名堂，并与傲天称兄道弟。
傲天不慎得罪当地恶势力，招来杀身之祸，幸得啸山舍命相救，二人兄弟情义更深。当啸山混得有声有色时，他越来越放肆的手段不慎得罪军阀，被对方追杀，啸山只得逃离上海。但啸山的野心未有因此而熄灭，并藉着在武备学堂结识的人脉，靠拢军阀，逐渐建立起自己的武装力量。
